东汉末年，刘备两次丢了徐州。公元196年那次，他率军征讨袁术，留下张飞守城，曹豹勾结吕布入据，刘备前后受敌，只得投靠吕布。公元200年那次，刘备刺杀了曹操派来的刺史车胄，重新夺回徐州，可惜内部人心不稳，袁绍又按兵不动，曹操便亲带大军杀来，刘备抵挡不住，再次逃亡投靠袁绍。依我看，刘备守不住徐州，并非张飞无能，换了别人也难保住。
一
首先，徐州的外部环境太差了。自古以来，徐州就在中原核心地带，是个典型的四战之地。东汉末年更是被袁绍、曹操、袁术三股势力盯着，没有任何战略回旋余地。当时刘备刚接手徐州，周边势力全都盯着这块富庶之地，没给他喘息之机，马上就陷入和袁术的冲突中。
袁术早就存着吞并徐州的野心，他自称"徐州伯"，在淮北站稳脚跟后，趁刘备立足未稳，就亲率大军北上进攻。曹操也使了"驱虎吞狼"的计，假借汉献帝名义召刘备讨伐袁术，让刘备左右为难。
二
其次，内部早已分崩离析。陶谦留下的嫡系丹阳兵，原本指望陶谦儿子继任，刘备上任直接损害了他们的利益。张飞镇守下邳时和丹阳兵头目曹豹起了冲突，许耽等人连夜开城迎接吕布，刘备的大本营就这样丢了。这说明刘备根本没获得丹阳兵的支持。
以臧霸、孙观为首的泰山兵痞，在陶谦时就割据琅琊郡，完全不买刘备的账，刘备既征不到粮草兵丁，后来还直接倒戈投靠吕布。和陶谦比，刘备威望不够，又没给他们什么好处，自然也拉拢不了这些人。
三
再者，徐州本土士族持观望态度。糜竺确实全力支持刘备，但像陈登这样的顶级士族，只是把刘备当临时管家，刘备一失势立刻投靠吕布，连半点帮手都没搭理。这主要是因为刘备掌权时间太短，没来得及和士族达成长期权力分配，也没能建立稳固的联盟，自然不会为他们卖命。说到底，不管是吕布还是曹操，明面上的实力都比刘备强。
四
最后，刘备自身也有致命缺陷。刘备进占徐州时，嫡系兵力只有一千多老兵和少量乌桓骑兵，加上陶谦给的四千丹阳兵，总兵力不足两万，既压不住内部反对势力，也抵挡不住袁术和吕布这两面夹击。关羽张飞固然勇猛，但就凭两个人无法弥补兵力劣势。
更关键的失误是，刘备没听陈群的提醒，执意同时和袁术开战，还收留了野心勃勃的吕布，给了吕布偷袭后方的可乘之机，最后陷入绝境。所以徐州的失守，根本不是张飞的问题，而是刘备集团缺乏立足徐州的内外条件。
